1-methyl-5-oxo-1H,4H,5H,6H,7H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid | 1864072-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-5-oxo-1H,4H,5H,6H,7H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 1864072-66-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.18
• InChiKey: RPQDJHKKMMHHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以80 %的产率得到1-methyl-5-oxo-1H,4H,5H,6H,7H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-b]吡啶结构单元的合成和反应

  摘要：

  新型咪唑并[4,5-b]吡啶及其部分饱和衍生物的合成依赖于1-甲基-1H-咪唑-4-胺与富马酸/马来酸或乙炔二羧酸酯的迈克尔加成，然后通过分子内环化生成目标化合物。对所得吡啶羧酸盐进行常见的转化以获得一系列结构单元，即羧酸、酰胺和胺。吡啶酮片段被转化为稠合的溴吡啶部分，用于 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki 交叉偶联反应，为扩大咪唑并吡啶范围提供了通用途径。所有合成的结构单元都可以被认为是用于合成和药物化学的有前途的嘌呤生物等排体。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03315-1