3-(2,6-dimethylphenyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 67117-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 67117-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RVNHAFMKKXAURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲苯基异氰酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₂H₁₉NO 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,6-dimethylphenyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化发散的喹唑啉二酮和苯并恶嗪酮亚胺的合成

  摘要：

  在生日那天献给斯科特·丹麦教授。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日 抽象的 在探索镍（0）催化的异氰酸酯和isatoic酸酐的反应过程中，发现异氰酸酯取代模式的变化会导致结构上异构的喹唑啉二酮[quinazoline -2,4（1 H，3 H）-二酮]或苯并恶嗪酮亚胺[2-亚氨基-1，2-二氢-4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮]。配体和溶剂筛选实验可确定条件，这些条件可能导致每种结构异构体的选择性和产率都达到良好的水平。还提供了先前表征较差的苯并嗪酮亚胺的全面表征。 在探索镍（0）催化的异氰酸酯和isatoic酸酐的反应过程中，发现异氰酸酯取代模式的变化会导致结构上异构的喹唑啉二酮[quinazoline -2,4（1 H，3 H）-二酮]或苯并恶嗪酮亚胺[2-亚氨基-1，2-二氢-4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮]。配体和溶剂筛选实验可确定条件，这些条件

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610140

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。