5,13-bis(3-dimethylaminopropyl)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene-5,13-diol | 91379-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,13-bis(3-dimethylaminopropyl)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene-5,13-diol
• 英文别名: 5,13-bis(3-dimethylaminopropyl)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta[6,7-a;6',7'-d]benzene-5,13-diol
• CAS: 91379-25-8；105632-56-2
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₂
• 分子量: 512.736
• InChiKey: ITLZSQUYRFSGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-bis(3-dimethylaminopropyl)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene-5,13-diol 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.5h， 以26.7%的产率得到5,13-bis(3-dimethylaminopropylidene)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 、 7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene-5,13-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,13-bis(3-dimethylaminopropyl)-7,8,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<6,7-a;6',7'-d>benzene-5,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847