1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde | 1436860-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1436860-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ANWIXCMXAXYNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-乙基-2-氨基喹喔啉 、 2-丙炔-1-醇 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以85%的产率得到1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下通过无铜Sonogashira偶联反应从炔丙基醇快速合成2-烷醇取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  通过N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与炔丙醇的反应，建立了一种实用且有效的程序，用于合成2-链烷醇取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。该反应在室温下在不存在任何铜盐但在催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下进行。此过程中的Sonogashira偶联反应步骤快速，可高产量生产清洁的产品，而不会受到不必要的均偶联Glaser反应产物的污染。还针对三种细菌菌株Luteus Luteus，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa），和枯草芽孢杆菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.3165

文献信息

• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.