6-carboxy-2',7'-dichloro-3',6'-bis(pivaloyloxy)spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one | 1221140-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-carboxy-2',7'-dichloro-3',6'-bis(pivaloyloxy)spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one
• CAS: 1221140-63-1
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂O₉
• 分子量: 613.448
• InChiKey: SMTWZAZISZXNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxy-2',7'-dichloro-3',6'-bis(pivaloyloxy)spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one 在 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Fluorescent Probe for Polyhistidine Tag Using Macrocyclic Nickel(II) Complex and Fluorescein Conjugate

  摘要：

  我们报告了一种新设计的聚组氨酸标签（His-tag）靶向荧光探针--NiLODCF，该探针是我们基于荧光团置换机制合成的。我们利用大环镍(II)配合物（NiLO）作为 His-tag 主题的新型结合位点，并选择二氯荧光素（DCF）（=2′,7′-二氯-3′,6′-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9′-(9H)氧杂蒽]-3-酮）作为荧光团。在吸收光谱中，NiLODCF 与金属未结合形式（LODCF）相比发生了低色度偏移，这表明 DCF 的酚氧原子直接与 NiLO 复合物相互作用，从而在中性水溶液中产生了有效的荧光淬灭（Φ = 0.084）。当在 NiLODCF 溶液中加入具有六组氨酸序列（H6Y1: YHHHHH）的模型肽时，观察到发射荧光显著增强（Φ = 0.60）。NiLODCF 和 H6Y1 之间的三元复合物的化学计量为 1:1。荧光强度随着 H6Y1 浓度的增加而增加，解离常数（Kd）被测定为 24 ± 1 µM，与 Ni-NTA 复合物和 His6 融合蛋白的解离常数（Kd = 1-20 µM）一致。这些结果表明，大环 NiLO 可作为多组氨酸序列的新型结合位点，NiLODCF 将适用于此类 His 标记蛋白质的可切换荧光探针。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100288