1-(3-iodopropyl)naphthalene | 75325-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)naphthalene
• CAS: 75325-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₃I
• 分子量: 296.151
• InChiKey: RFYFPICRESHAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)naphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-吡啶基异丙基辅助和手性磷酸促成的无偏亚甲基C（sp3）-H键的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201804197
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(3-iodopropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-吡啶基异丙基辅助和手性磷酸促成的无偏亚甲基C（sp3）-H键的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201804197

文献信息

• Insecticidal 5-substituted-2,4-diaminopyrimidine derivatives
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05521192A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, R.sup.8, m, n, and p are as defined herein, and agriculturally acceptable salts thereof, and methods of using the same.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括化学式为：##STR1## 的化合物的杀虫有效量，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7、R.sup.8、m、n和p如本文所定义，以及其农业可接受的盐，以及使用方法。
• Electrifying Friedel–Crafts Intramolecular Alkylation toward 1,1-Disubstituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Enrico Lunghi、Pietro Ronco、Federico Della Negra、Beatrice Trucchi、Massimo Verzini、Daniele Merli、Emanuele Casali、C. Oliver Kappe、David Cantillo、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01281

  日期：2023.12.15

  In this work, we successfully employed electrochemical conditions to promote a Hofer–Moest, intramolecular Friedel–Crafts alkylation sequence. The reaction proceeds under mild conditions, employing carboxylic acids as starting materials. Notably, the electrochemical process performed in batch was adapted to a continuous flow electrolysis apparatus to provide a significant improvement. This catalyst-free

  在这项工作中，我们成功地利用电化学条件促进 Hofer-Moest 分子内 Friedel-Crafts 烷基化序列。该反应在温和条件下进行，使用羧酸作为起始原料。值得注意的是，分批进行的电化学过程适用于连续流动电解装置，以提供显着的改进。这种无催化剂的电化学方法可生产一系列可用于 API 合成的四氢萘。
• CoH-catalyzed asymmetric remote hydroalkylation of heterocyclic alkenes: a rapid approach to chiral five-membered S- and O-heterocycles
  作者：Zhao, Lingzi、Liu, Feipeng、Zhuang, Yan、Shen, Mengyang、Xue, Jing、Wang, Xuchao、Zhang, Yuting、Rong, Zi-Qiang

  DOI：10.1039/d4sc01149j

  日期：——

  array of natural products, bioactive compounds, and pharmaceuticals. Herein, we describe a unique cobalt-catalyzed approach integrated with a desymmetrization strategy, facilitating precise and enantioselective remote hydroalkylation of unactivated heterocyclic alkenes. This method delivers hydroalkylation products with high yields and excellent stereoselectivity, representing good efficiency in constructing

  饱和杂环包含 S 和 O 杂原子，是多种天然产物、生物活性化合物和药物的基本框架。在此，我们描述了一种独特的钴催化方法，与去对称化策略相结合，促进未活化杂环烯烃的精确和对映选择性远程加氢烷基化。该方法可提供高产率和优异立体选择性的加氢烷基化产物，在五元 S/O 杂环内的远程 C3 位构建烷基手性中心方面表现出良好的效率。值得注意的是，这种不对称 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联的广泛范围和良好的官能团耐受性增强了其适用性。
• INSECTICIDAL 5-SUBSTITUTED-2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP0671881A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• EP0671881A4
  申请人：——

  公开号：EP0671881A4

  公开（公告）日：1996-03-27