1-ethyl-3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2-one | 905982-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2-one
• CAS: 905982-13-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: GHUPJELMYBLYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 384.0h， 以31%的产率得到2,2'-di(1-ethyl-2-oxo-1H-quinoxalin-3-yl)-1,1'-diphenyl-3,3'-biindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and electrochemical properties of 12,42-dioxo-21,31-diphenyl-7,10,13-trioxa-1,4(3,1)-diquinoxalina-2(2,3),3(3,2)-diindolizinacyclopentadecaphane

  摘要：

  通过电化学或在分子碘的作用下对 3-(吲哚利嗪-2′-基)-2-氧代喹喔啉单链进行氧化脱氢环化，可得到由氧化还原可切换的生物吲哚利嗪片段与聚醚桥接的π缺陷喹喔啉系统组成的具有氧化还原活性的新杂环烷。单晶 X 射线衍射研究表明，杂环烷的三氧杂十一烷链呈延伸构象，分子中的一个苯基取代基从一侧封闭了由间隔物形成的假腔。杂环烷在 MeCN 和 DMF 中的循环伏安研究表明，吲哚利嗪片段的氧化分为三步，每一步都伴随着单电子转移。第一步和第三步是可逆的，第二步是不可逆的。通过 ESR 方法检测，在第一峰电位下的氧化反应会产生稳定的自由基阳离子（g = 2.0024，a 2N = 0.26 mT）。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0322-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[β-(2'-benzylpyridinio)-α-hydroxyvinyl]quinoxalin-2(1H)-one iodide 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-ethyl-3-(1-phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Indolizin-2-ylquinoxalines and the derived monopodands

  摘要：

  在碘的存在下，3-乙酰基喹喉-2-酮与甲基和苄基吡啶反应生成相应的3-(2-烷基吡啶鎓乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮碘化物。后者与三乙胺处理得到相应的3-吲哚嗪-2-基喹喔啉-2-酮。由于存在环内酰胺基团，这些化合物与双烷基化试剂反应生成含有喹喔啉的单足配体和不同长度及不同性质间隔基的单烷基化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0165-7

文献信息

• Iodine–sodium acetate (I2–NaOAc) mediated oxidative dimerization of indolizines: an efficient method for the synthesis of biindolizines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Aida I. Samigullina、Ekaterina V. Mironova、Dimitry B. Krivolapov、Aidar T. Gubaidullin、Il’dar K. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.052

  日期：2013.6

  An I2–NaOAc mediated one-pot process for the oxidative dimerization of indolizines under mild conditions is described. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields from indolizines with acceptor groups. Macrocyclic systems with the biindolizine fragment(s) were also synthesized from monoindolizinylquinoxaline podands under the same conditions.

  描述了I 2 -NaOAc介导的一锅法在温和条件下对吲哚嗪进行氧化二聚化的过程。该反应从带有受体基团的吲哚嗪中提供了多种产品，收率良好至优异。在相同条件下，还由单吲哚嗪基喹喔啉荚膜合成了具有二吲哚嗪片段的大环系统。