(1R,5S)-2-cyclohexyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-ene | 1204975-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S)-2-cyclohexyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-ene
• CAS: 1204975-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: OZVIKZVIYSTIOG-VXGBXAGGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2-cyclohexyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789
• 作为产物：
  描述：

  在 basic alumina 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以258 mg的产率得到(1R,5S)-2-cyclohexyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789