[(1R,3'R,4S,5'S,6S,7S,8S,9R,10R,12S,13S,18S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] acetate | 1202747-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,3'R,4S,5'S,6S,7S,8S,9R,10R,12S,13S,18S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] acetate
• CAS: 1202747-66-7
• 化学式: C₅₄H₈₂O₈Si₃
• 分子量: 943.497
• InChiKey: ZENMKCGNSGLKBD-DUNXSARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3'R,4S,5'S,6S,7S,8S,9R,10R,12S,13S,18S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] acetate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  C₅₄H₈₄O₈Si₃ 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(1R,3'R,4S,5'S,6S,7S,8S,9R,10R,12S,13S,18S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c