β-L-arabinopyranosyl fluoride | 22893-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-L-arabinopyranosyl fluoride
• 英文别名: β-L-Arabinosyl-fluorid；(2R,3R,4S,5S)-2-fluorooxane-3,4,5-triol
• CAS: 22893-62-5
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: WHVNYMMWPUHYES-KLVWXMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-arabinopyranosyl fluoride 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 α-galactosidase RafA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl β-L-arabinopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside 、 methyl α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranoside 、 methyl β-L-arabinopyranosyl-(16)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用重组α-和β-半乳糖苷酶和新型供体底物进行转糖基化

  摘要：

  重组α-和β-半乳糖苷酶可以大量制备，用于化学方法合成与营养方法相关的糖基化低聚糖。来自大肠杆菌的α-半乳糖苷酶RafA，来自嗜热嗜热脂肪芽孢杆菌KVE39的另一种嗜热α-半乳糖苷酶AgaB以及来自嗜热栖热菌TH 125的嗜热β-半乳糖苷酶BglT可以分别用于α-糖基化和β-糖基化。利用模型结构以及蔗糖，异麦芽糖醇和异麦芽酮糖，研究了立体和区域特异性。此外，合成，采用了具有结构变化和不同离去基团的许多修饰的供体结构，并将其与经典的供体进行了这些转糖基化的比较。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.005