(20R,22R)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-20,22,9α,25-tetrahydroxy-5β-cholest-7,14-dien-6-one | 1173569-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-20,22,9α,25-tetrahydroxy-5β-cholest-7,14-dien-6-one
• 英文别名: 9α-hydroxystachisterone B 2,3-acetonide
• CAS: 1173569-81-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: JYXHPVIDGQKHNU-IIMRLTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide 在 氨 、 lithium 、 氧气 、 氯化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以12%的产率得到9-dehydro-13-demethyl-14-desoxy-9α,13α-epoxy-20-hydroxy-14β-methylecdysone 2,3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Novel ecdysteroid analogs with oxygen-containing heterocycles in the steroid skeleton

  摘要：

  The reaction of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone and its acetonides) with lithium in liquid ammonia gave novel analogs with an oxetane 9 alpha,14 alpha-oxacycle in the steroid skeleton. In aqueous alcohol solution the 9,14-oxa analogs rearrange to the more stable 9 alpha,13 alpha-oxa analogs through a 1,2-migration of the 18-Me group from the C-13 to the C-14 atom.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0157-7