trans-2-Methoxycarbonyl-vinyl-tri-n-butylphosphonium-chlorid | 40203-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-Methoxycarbonyl-vinyl-tri-n-butylphosphonium-chlorid
• 英文别名: (E)-Tri-n-butyl-2-methoxycarbonylvinylphosphonium-kation
• CAS: 40203-56-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂P*Cl
• 分子量: 322.856
• InChiKey: LDXDGZUYVROWOJ-KRWCAOSLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-trans-3-chloroacrylate 、 三丁基膦 生成 trans-2-Methoxycarbonyl-vinyl-tri-n-butylphosphonium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  膦与乙炔的反应。第十六部分。通过乙烯基phosph盐的甲醇分解形成β-烷氧基phosph的叶立德和乙烯基醚

  摘要：

  三苯基膦在醇反应（一）与乙炔二，得到稳定化的β -烷氧基叶立德，（b）用甲基苯基丙得到（ż）-2-甲氧基，和（C ^）与丙炔酸甲酯，得到三种混合物异构体甲氧基丙烯酸甲酯。该反应通过膦在乙炔上的亲核攻击，然后通过中间体中乙烯基phosph盐的甲醇盐的亲核攻击，通过最小程度地积累负电荷的途径进行。当带有the基团的乙烯基α-碳原子具有另一个稳定基团时，例如（a）中的甲氧基羰基，甲醇盐会攻击β-碳原子）或（b）中的苯基。当（c）中有稳定的α和β稳定基团时，甲醇氧化物会攻击α和β位置。反应（b）和（c）涉及两个反式加成步骤，然后是反式消除步骤。

  DOI：

  10.1039/p19720002830

文献信息

• Reaction of activated vinyl halides with tervalent phosphorus nucleophiles
  作者：Gerald Pattenden、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/j39690000531

  日期：——

  cis- and trans- Isomers of derivatives of 3-halogenoacrylic acids undergo nucleophilic displacement reactions with triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, and triethyl phosphite to produce the correspondingtrans-vinyl-phosphonium salts and -phosphonates exclusively. 1H n.m.r.spectra are reported for these compounds. The mechanism of the displacement reaction is discussed.

  3-卤代丙烯酸衍生物的顺式和反式异构体与三苯基膦，三正丁基膦和亚磷酸三乙酯进行亲核取代反应，仅生成相应的反式-乙烯基-盐和-膦酸酯。据报道这些化合物的1 H nmr光谱。讨论了置换反应的机理。