3-羟基-2-甲基丙腈 | 2567-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基丙腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Cyano-propanol-(1)
• CAS: 2567-01-3
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD11653306
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: COZQDNPLORIALF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Propylene cyanohydrin is a colorless liquid with a mild odor. Used in organic synthesis.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基丙腈 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acide cyano-2-methyl-2-ethyl-1-phosphorique
  参考文献：
  名称：

  提取酯XXXII的形成和转化。pH值的新单质氰基醇酰基磷酸酯和不同pH值的断裂

  摘要：

  描述了一些新的氰基烷基磷酸单酯的合成及其断裂速率。在β-氰基烷基-磷酸单酯的情况下，当在β位置上的两个H被烷基取代时，在碱性介质中单酯基团不再被去磷酸化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450340
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-methylpropannitril 在 对甲苯磺酸 甲醇 作用下， 生成 3-羟基-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Bunse, Michael; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1499 - 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easy direct stereo- and regioselective formation of β-hydroxy nitriles by reaction of 1,2-epoxides with potassium cyanide in the presence of metal salts
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92305-0

  日期：1991.1

  A simple efficient, anti stereoselective, and highly regioselective method for the synthesis of β-hydroxy nitriles by the direct opening of 1,2-epoxides with KCN in acetonitrile, in the presence of metal salts, is described. This new method appears to be competitive with the other methods previously reported.

  描述了一种简单有效，抗立体选择性和高度区域选择性的方法，该方法通过在金属盐存在下用乙腈中的KCN直接打开1,2-环氧化物来合成β-羟基腈。这种新方法似乎与以前报道的其他方法竞争。
• Enabling Deoxygenative C(sp²)-C(sp³) Cross-Coupling for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Wei Liu、James Mulhearn、Bo Hao、Santiago Cañellas、Stefaan Last、José Enrique Gómez、Alexander Jones、Alexander De Vera、Kiran Kumar、Raquel Rodríguez、Lars Van Eynde、Iulia I. Strambeanu、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00118

  日期：2023.6.8

  development of an automated deoxygenative C(sp2)-C(sp3) coupling of aryl bromide with alcohols to enable parallel medicinal chemistry. Alcohols are among the most diverse and abundant building blocks, but their usage as alkyl precursors has been limited. Although metallaphotoredox deoxygenative coupling is becoming a promising strategy to form C(sp2)-C(sp3) bond, the reaction setup limits its widespread

  在此，我们报告了芳基溴与醇的自动脱氧 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 偶联的发展，以实现并行药物化学。醇是最多样化和最丰富的结构单元之一，但它们作为烷基前体的用途受到限制。尽管金属光氧化还原脱氧偶联正在成为形成C(sp 2 )-C(sp 3 )键的有前途的策略，但反应设置限制了其在文库合成中的广泛应用。为了实现高吞吐量和一致性，开发了一种涉及固体配料和液体处理机器人的自动化工作流程。我们已经成功证明了这种高通量协议在三个自动化平台上都是稳健且一致的。此外，在化学信息学分析的指导下，我们检查了具有全面化学空间覆盖的醇，并为药物化学应用建立了有意义的范围。通过获取丰富的醇多样性，该自动化方案有可能大幅增加 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 交叉偶联在药物发现中的影响。
• Anionic, in Situ Generation of Formaldehyde:  A Very Useful and Versatile Tool in Synthesis
  作者：Geoffrey Deguest、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol070145b

  日期：2007.3.1

  A very simple, safe and powerful method for the in situ generation of formaldehyde at low temperature in anhydrous conditions is described. This new tool avoids the use of gaseous formaldehyde and is suitable for basic carbon nucleophiles which cannot be generated in aqueous reaction media. Various substrates, including organolithium reagents and enolates, underwent smooth hydroxymethylation showing the versatility of this process. A Wittig reaction was also carried out in high yield.
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
• WO2023/167908
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