2-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methylbutan-1-one | 210534-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 210534-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃
• 分子量: 418.33
• InChiKey: CSXNLDJXXQFGDJ-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methylbutan-1-one 在 samarium diiodide 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以91%的产率得到(6R,7R,7aR)-7-Hydroxy-6-isopropyl-3,3-dimethyl-7-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型蛋白激酶 C 调节剂设计

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 是一种普遍存在的甘油二酯 (DAG) 激活的信号转导酶系统，与多种生物事件相关，包括离子通道调节、神经递质释放、生长和分化、细胞凋亡和神经元可塑性。 1 除了甘油二酯，2 PKC 的内源性激活剂、几种复杂的天然产物及其类似物，如佛波酯、苔藓抑素、远杀霉素和吲哚内酰胺 V (ILV) 可以模拟 DAG 在低浓度下激活 PKC。3-5 合成，6-8 分子建模， 6,9-11 和 ILV 及其类似物的构效关系 12,13 已有报道。PKCδ 与佛波醇 13-乙酸酯复合的可用 X 射线结构为设计新型 PKC 调制器提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1021/ja980513u
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoisovaleryl chloride 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型蛋白激酶 C 调节剂设计

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 是一种普遍存在的甘油二酯 (DAG) 激活的信号转导酶系统，与多种生物事件相关，包括离子通道调节、神经递质释放、生长和分化、细胞凋亡和神经元可塑性。 1 除了甘油二酯，2 PKC 的内源性激活剂、几种复杂的天然产物及其类似物，如佛波酯、苔藓抑素、远杀霉素和吲哚内酰胺 V (ILV) 可以模拟 DAG 在低浓度下激活 PKC。3-5 合成，6-8 分子建模， 6,9-11 和 ILV 及其类似物的构效关系 12,13 已有报道。PKCδ 与佛波醇 13-乙酸酯复合的可用 X 射线结构为设计新型 PKC 调制器提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1021/ja980513u

文献信息

• Structure-Based Design of a New Class of Protein Kinase C Modulators
  作者：Lixin Qiao、Shaomeng Wang、Clifford George、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja980513u

  日期：1998.7.1

  its analogues have been reported. The available X-ray structure of PKCδ in complex with phorbol 13-acetate10 provides information invaluable to the design of new classes of PKC modulators. This paper presents the first example of the structure-based design, synthesis, and biological activities of certain γ-lactams as novel mimics of ILV.

  蛋白激酶 C (PKC) 是一种普遍存在的甘油二酯 (DAG) 激活的信号转导酶系统，与多种生物事件相关，包括离子通道调节、神经递质释放、生长和分化、细胞凋亡和神经元可塑性。 1 除了甘油二酯，2 PKC 的内源性激活剂、几种复杂的天然产物及其类似物，如佛波酯、苔藓抑素、远杀霉素和吲哚内酰胺 V (ILV) 可以模拟 DAG 在低浓度下激活 PKC。3-5 合成，6-8 分子建模， 6,9-11 和 ILV 及其类似物的构效关系 12,13 已有报道。PKCδ 与佛波醇 13-乙酸酯复合的可用 X 射线结构为设计新型 PKC 调制器提供了宝贵的信息。