((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)diphenylphosphine oxide | 26321-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: <α-Anilino-4-chlor-benzyl>-diphenylphosphinoxid
• CAS: 26321-56-2
• 化学式: C₂₅H₂₁ClNOP
• 分子量: 417.875
• InChiKey: GWKULACSMJFOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯胺 、 Diphenylphosphine oxide 在 choline chloride-urea 作用下， 以93 %的产率得到((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用具有双重作用的低共熔溶剂 (DES) 合成 α-氨基磷衍生物

  摘要：

  引入了含有氯化胆碱 (ChCl) 和尿素 (1:2) 的低共熔溶剂 (DES)，作为一种高效、经济、可重复使用且环境友好的介质，用于无金属合成 α-氨基氧化膦/膦酸酯衍生物由醛、胺和二苯基氧化膦/亚磷酸二乙酯的一锅三组分加氢磷酸化反应产生。此处 ChCl-尿素 (1:2) DES 发挥双重作用，即溶剂和高效催化剂。使用该方案，在短时间内以优异的产率获得了多种α-氨基磷衍生物，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3gc02721j

文献信息

• Silver-mediated aminophosphinoylation of propargyl alcohols with aromatic amines and H-phosphine oxides leading to α-aminophosphine oxides
  作者：Qiang Huang、Lei Zhu、Dong Yi、Xiaohui Zhao、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.049

  日期：2020.2

  H-phosphine oxides for the construction of α-aminophosphine oxides has been developed. The C N and C P bond could be efficiently formed in one pot operation via sequential C C and C O bond cleavage of propargylic alcohols. This present methodology, which not only provides a simple and alternative strategy for the synthesis of α-aminophosphine oxides, but also opens a new window for the cleavage reactions of

  摘要研究了一种新的银介导的炔丙醇的氨基膦酰基与芳族胺和H-膦氧化物的合成，用于α-氨基膦氧化物的构建。通过连续进行炔丙醇的CC和CO键裂解，可以在一锅操作中有效地形成CN和CP键。本方法学不仅为合成α-氨基膦氧化物提供了一种简单且可替代的策略，而且为通过脱醛基化偶联进行炔丙醇的裂解反应开辟了新的窗口。
• Silver‐Catalyzed One‐Pot Three‐Component Synthesis of α‐Aminonitriles and Biologically Relevant α‐Amino‐phosphonates
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202200703

  日期：2022.10.17

  AbstractA simple silver salt (AgSbF6)‐catalyzed aminophosphonylation and Strecker reaction have been developed and successfully applied to a wide range of substrates (>55 substrates). This solvent‐, ligand‐, and base‐free one‐pot three‐component protocol operates effectively at room temperature to provide diversified α‐aminophosphonates and α‐aminonitriles, which gave access to the respective α‐amino amides. Importantly, the present catalyst system is also capable to produce the rarely reported and biologically relevant aminophosphonates (having anti‐leishmanial activity). Further, mechanistic studies reveal that the present phosphonylation protocol follows a radical pathway.