1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 114363-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 114363-18-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: NZOANQNAIYGQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.65h， 生成 Acetic acid 1-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666