3-羟基-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 1828-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 中文别名: 1（3H）-异苯并呋喃酮，3-羟基-3-甲基-（9CI）
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylphthalide
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methylbenzoisofuran-1-one；2-acetylbenzoic acid；3-hydroxy-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone；3-hydroxy-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-Hydroxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1828-76-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD18450796
• 分子量: 164.161
• InChiKey: NXTNWTAZYOVOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane

  摘要：

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。

  DOI：

  10.1135/cccc19991601
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 丙二酸 、 氯化镁 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到3-羟基-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 3-hydroxy-3-methylphthalide or the nuclearly

  摘要：

  生产3-羟基-3-甲基邻苯二酐或其核取代衍生物的方法，该方法包括在至少选择自二烷基甲酰胺、二烷基亚砜和脂肪族低碳酸中的一种溶剂中，在高温下，将邻苯二酐或其核取代衍生物与丙二酸反应，其中R代表低烷基基团、低烷氧基团、低烷氧羰基团或羧基，n为0或1至3的整数，所述反应在存在以下催化剂的条件下进行：选自周期表IA、IIA、IIIB和VIII族金属、锰、铜和锌的无机或有机酸盐。

  公开号：

  US04298530A1

文献信息

• Selective Oxidation of Acetophenones Bearing Various Functional Groups to Benzoic Acid Derivatives with Molecular Oxygen
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200900099

  日期：2009.7

  Acetophenones substituted by alkyl, alkoxy, acetoxy, and halogen groups were selectively oxidized with molecular oxygen to the corresponding benzoic acids by using the N,N′,N′′‐trihydroxyisocyanuric acid (THICA)/cobalt(II) acetate [Co(OAc)2] and THICA/Co(OAc)2/manganese(II) acetate [Mn(OAc)2]. For example, 4‐methylacetophenone was selectively oxidized with molecular oxygen to 4‐acetylbenzoic acid (85%)

  通过使用N，N'，N''-三羟基异氰尿酸（THICA）/乙酸钴（II）[Co（OAc ）2 ]和THICA / Co（OAc）2 /乙酸锰（II）[Mn（OAc）2 ]。例如，4-甲基苯乙酮被分子氧选择性地氧化为THICA / Co（OAc）2氧化为4-乙酰基苯甲酸（85％），被Mn（OAc）2氧化为4-甲基苯甲酸（93％），而对苯二甲酸被用THICA / Co（OAc）2 / Mn（OAc）2以93％的比例获得催化系统。有趣的是，芳香环上的乙酰基可通过极少量的Mn（OAc）2有效地转化为相应的羧酸，并且本方法提供了通向常规常规方法难以制备的乙酰基苯甲酸的通用途径方法。
• Carbene‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Asymmetric Acylation of Hydroxyphthalides and Related Natural Products
  作者：Yingguo Liu、Pankaj Kumar Majhi、Runjiang Song、Chengli Mou、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201912926

  日期：2020.3.2

  A catalytic dynamic kinetic resolution and asymmetric acylation reaction of hydroxyphthalides is developed. The reaction involves formation of a carbene catalyst derived chiral acyl azolium intermediate that effectively differentiates the two enantiomers of racemic hydroxyphthalides. The method allows quick access to enantiomerically enriched phthalidyl esters with proven applications in medicine.

  研究了羟基邻苯二酚的催化动力学动力学拆分和不对称酰化反应。该反应涉及形成卡宾催化剂衍生的手性酰基偶氮中间体，该中间体可有效区分外消旋羟基邻苯二酚的两种对映异构体。该方法可以快速获得对映体富集的邻苯二甲酸酯，并已在医学中得到证实的应用。它还可以对天然产物和其他含有缩醛/缩酮基团的功能分子（例如花冠素和纤维状内酯C）进行不对称修饰。
• Anhydrides of Arylfuran and Arylpyran Pseudoacids: Formation and Structures; C–O Bond Lengths Trends in Pseudo o-Formylbenzoic Acid Derivatives
  作者：Emily O’Loughlin、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-019-00798-1

  日期：2019.9

  dicyclohexylcarbodiimide activation and coupling. Derivatives of the cyclic forms of o-formylbenzoic acid, o-acetylbenzoic acid, 2-carboxyphenylacetaldehyde and of 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-[1H]-isobenzopyran-1-one were formed including dipseudoanhydides and normal-pseudo anhydrides. Crystal and molecular structures for meso and (R,R/S,S)-bis(1[3H]-isobenzofuranone-3-yl)ether, (R,R/S,S)-bis(3-methyl-1[

  探索了三种生产芳基呋喃和芳基吡喃假酸酐的方法。这些包括热脱水、光气或氯化亚砜活化和分解，以及二环己基碳二亚胺活化和偶联。形成了环状形式的邻甲酰基苯甲酸、邻乙酰苯甲酸、2-羧基苯乙醛和 4,4-二甲基-3,4-二氢-3-羟基-[1H]-异苯并吡喃-1-one 的衍生物，包括二假酸酐和正常的假酸酐。内消旋和 (R,R/S,S)-双(1[3H]-异苯并呋喃酮-3-基)醚的晶体和分子结构，(R,R/S,S)-双(3-甲基-1[ 3H]-isobenzofuranone-3yl)ether, meso (3,4-dihydro-[1H]-isobenzopyran-1-one-3-yl)ether, 3-benzoyloxy-1[3H]-isobenzofuranone, 3-benzoyloxy-3-甲基-1[3H]isobenzofuranone, 3-(4'-nitrobenzoyloxy)-4
• Rhodium(I)-Catalyzed Regiospecific Dimerization of Aromatic Acids: Two Direct CH Bond Activations in Water
  作者：Hang Gong、Huiying Zeng、Feng Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201500220

  日期：2015.5.4

  2,2′‐Diaryl acids are key building blocks for some of the most important and high‐performance polymers such as polyesters and polyamides (imides), as well as structural motifs of MOFs (metal–organic frameworks) and biological compounds. In this study, a direct, regiospecific and practical dimerization of simple aromatic acids to generate 2,2′‐diaryl acids has been discovered, which proceeds through

  2，2'-二芳基酸是某些最重要的高性能聚合物（例如聚酯和聚酰胺（酰亚胺））以及MOF（金属-有机骨架）和生物化合物的结构图案的关键组成部分。在这项研究中，发现了一种简单的芳香族酸直接，区域特异性和实用的二聚体，以生成2，2'-二芳基酸，该过程通过水中两次铑催化的CH活化而进行。通过仅使用0.4-0.6 mol％的铑催化剂，该反应可轻松扩展至克级。作为概念验证，天然产物鞣花酸通过这种方法分两步合成。
• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。