2-溴-1-[4-(萘-2-基)苯基]乙酮 | 102941-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-[4-(萘-2-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-(naphthalen-2-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-naphthalen-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 102941-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO
• 分子量: 325.205
• InChiKey: IABQAWHFJINKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  447.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[4-(萘-2-基)苯基]乙酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Naphthalen-2-yl-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-萘-2-基苯基)乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-溴-1-[4-(萘-2-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有多种活性的更有效的角鲨烯合酶抑制剂的设计

  摘要：

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.008

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。
• Synthesis, characterization, preliminary SAR and molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as antifungal agents
  作者：Mustafa Er、Buğracan Ergüven、Hakan Tahtaci、Abdurrahman Onaran、Tuncay Karakurt、Abdulilah Ece

  DOI：10.1007/s00044-017-1782-4

  日期：2017.3

  The aim of this study was to synthesize imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives, characterize them with various spectroscopic methods and investigate their antifungal activities. 2-Αmino-1,3,4-thiadiazole derivatives 2a, b were synthesized by reacting nitrile compounds 1a, b with thiosemicarbazide (yields 75 and 88%). We then synthesized imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 4–21, the target

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物
• Quinoxaline clubbed thiazole: Molecular docking, synthesis and antimicrobial evaluation
  作者：Sagar Ramdas Shrimandilkar、Pravin Tatyaram Tryambake、Keshao Abasaheb Mahale、Dnyaneshwar Daulatrao Lokhande

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101163

  日期：2024.7

  2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole () displayed (MIC = 12.5 μg/mL) excellent biological potential against [MTCC96] gram-positive bacterial strain. The molecular docking of thiazole derivatives was performed with DNA gyrase (2XCT). The docked molecules displayed significant interactions with the active cavity of DNA gyrase. The ()-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-(1-(3-methylquinoxalin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole

  噻唑与喹喔啉的新型杂化分子已通过 FT-IR、质谱、H 和 C NMR 光谱技术进行设计、合成和表征。通过肉汤微量稀释法检查合成化合物对细菌和真菌菌株的药理学潜力。所有分子均表现出显着的抗菌和抗真菌活性。化合物 ()-4-(4-氯苯基)-2-(2-(1-(3-甲基喹喔啉-2-基)亚乙基)肼基)噻唑 () 显示 (MIC = 12.5 μg/mL) 优异的生物潜力[MTCC96] 革兰氏阳性菌株。使用 DNA 旋转酶 (2XCT) 进行噻唑衍生物的分子对接。对接的分子与 DNA 旋转酶的活性腔表现出显着的相互作用。 ()-4-(4-氯苯基)-2-(2-(1-(3-甲基喹喔啉-2-基)亚乙基)肼基)噻唑 () 分子在最高结合亲和力下表现出最稳定的构象 (−10.9 kcal/mol）在与蛋白质对接的分子中。
• Rodygin, M. Yu.; Mikhailov, V. A.; Savelova, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 881 - 887
  作者：Rodygin, M. Yu.、Mikhailov, V. A.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Koksal, Meric; Bilge, S. Sirri; Bozkurt, Ayhan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 10, p. 510 - 514
  作者：Koksal, Meric、Bilge, S. Sirri、Bozkurt, Ayhan、Sahin, Z. Sibel、Isik, Samil、Erol, Dilek Demir

  DOI：——

  日期：——