1-(4-萘-2-基苯基)乙酮 | 150988-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-萘-2-基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-acetylphenyl)naphthalene；1-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethanone；Ethanone, 1-[4-(2-naphthalenyl)phenyl]-；1-(4-naphthalen-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 150988-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: WUFGPTBHFNBBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  407.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-萘-2-基苯基)乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化不对称合成具有季碳中心的1,2-二醇

  摘要：

  具有季碳中心的对映体富集 1,2-二醇在制备天然和生物活性化合物方面具有巨大潜力，但仍然具有挑战性的合成目标，需要良好的非对映选择性和对映选择性。作为我们不断努力探索氨基酸盐在不对称合成中的独特催化活性的一部分，在此，我们希望报告一种氨基酸盐催化羟基丙酮和 α-酮酯之间的直接羟醛反应，它提供了 1,2-具有高非对映选择性和对映选择性的季碳中心的二醇。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560179
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(naphthalen-2-ylsulfinyl)phenyl)ethanone 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到1-(4-萘-2-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• A robust hydrophilic pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene palladium pincer complex: Synthesis and its catalytic application towards Suzuki–Miyaura couplings in aqueous solvents
  作者：Tao Tu、Xike Feng、Zhixun Wang、Xiyu Liu

  DOI：10.1039/c0dt01083a

  日期：——

  A novel hydrophilic pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene palladium pincer complex (3) acted as a highly efficient robust recyclable molecular catalyst towards Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media and tolerated various functional groups (even heterocycles) with extremely low catalyst loading.

  新型亲水吡啶桥 双苯并咪唑基亚钯pincer配合物（3）在水性介质中可作为Suzuki-Miyaura偶联反应的高效耐用的可循环分子催化剂，并以极低的催化剂负载量耐受各种官能团（甚至是杂环）。
• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。