trimethyl((2-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethynyl)silane | 1501954-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl((2-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[2-(2-naphthalen-2-ylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1501954-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₀Si
• 分子量: 300.475
• InChiKey: YAGPZWZOLZWRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((2-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethynyl)silane 在 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6-羟基屈
  参考文献：
  名称：

  来自 N-烯氧基苯并三唑的 α-羰基自由基：9-菲酚的从头合成

  摘要：

  在氢原子供体或醇溶剂的存在下，可见光诱导的能量转移到N-烯氧基苯并三唑导致 α-羰基自由基。α-羰基自由基的用途在分子内串联环化和 9-菲醇及其类似物的合成中得到了证明。机械实验表明，醇对反应性苯并三唑基的淬灭伴随着 α-羟基自由基的形成，该自由基介导氢原子转移或本身氧化成醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03356
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl((2-(naphthalen-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  来自 N-烯氧基苯并三唑的 α-羰基自由基：9-菲酚的从头合成

  摘要：

  在氢原子供体或醇溶剂的存在下，可见光诱导的能量转移到N-烯氧基苯并三唑导致 α-羰基自由基。α-羰基自由基的用途在分子内串联环化和 9-菲醇及其类似物的合成中得到了证明。机械实验表明，醇对反应性苯并三唑基的淬灭伴随着 α-羟基自由基的形成，该自由基介导氢原子转移或本身氧化成醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03356

文献信息

• Highly Regioselective Domino Benzannulation Reaction of Buta‐1,3‐diynes To Construct Irregular Nanographenes
  作者：Wenlong Yang、Radha Bam、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/anie.201808043

  日期：2018.11.5

  intramolecular InCl3/AgNTf2‐catalyzed regioselective domino benzannulation reaction of buta‐1,3‐diynes to build irregular nanographenes. Different nanographene compounds were easily obtained in moderate to high yields through careful design of the precursor compounds. This new domino reaction was successfully applied to a fourfold alkyne benzannulation of dimethoxy‐1,1′‐binaphthalene derivatives to arrive

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。
• Chrysene‐Based Blue Emitters
  作者：Marvin Nathusius、Barbara Ejlli、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.202001808

  日期：2020.11.26

  bisbenzannulated homologue, naphtho[2,3‐c]tetraphene, were synthesized through a PtCl2‐catalyzed cyclization of alkynes, which also furnished corresponding biaryls subsequent to a Glaser coupling reaction of the starting alkynes. The optoelectronic properties of 5,5′‐bichrysenyl and 6,6′‐binaphtho[2,3‐c]tetraphene were compared to their chrysene‐based “monomers”. Oxidative cyclodehydrogenations of bichrysenyl

  通过PtCl 2催化的炔烃环合反应合成了丙烯及其双苯甲酰化的萘酚[2,3- c ]四苯酚，在炔烃的Glaser偶联反应之后，它还提供了相应的联芳基。比较了5,5'-双烯基和6,6'-联萘[2,3- c ]四苯的光电性能与它们的基于丙烯的“单体”。还研究了联苯基的氧化环脱氢及其向大型纳米石墨烯的更高同系物。
• 3,6,9,12-Tetrasubstituted Chrysenes: Synthesis, Photophysical Properties, and Application as Blue Fluorescent OLED
  作者：Tien-Lin Wu、Ho-Hsiu Chou、Pei-Yun Huang、Chien-Hong Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo402429q

  日期：2014.1.3

  substituents result in large bathochromic shifts in the chrysene absorption and emission spectra. These new chrysene derivatives show blue fluorescent emission (401–471 nm) with high quantum yields (0.44–0.87). DFT calculations on these chrysenes rationalize well the substituent effects on their HOMO and LUMO energy levels. One representative chrysene (6g) was used as a blue fluorescent emitter in an OLED device

  描述了未取代的substituted的短合成以提供该化合物的廉价来源。使用这种制备3,6,9,12-四溴oMO，随后通过Suzuki，Sonogashira或Suzuki将其转化为带有4个芳基，炔基或氨基的3,6,9,12-四取代。布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应分别。这些取代基导致的吸收和发射光谱发生大的红移。这些新的衍生物显示出蓝色荧光发射（401-471 nm），具有高量子产率（0.44-0.87）。对这些的DFT计算很好地说明了取代基对其HOMO和LUMO能级的影响。代表性的一克（6克）用作OLED器件中的蓝色荧光发射器，该器件具有出色的外部量子效率（η= 6.31％），具有蓝色发射[CIE（x，y）=（0.13，0.20）]和低开启电压（CIE（x，y）=（0.13，0.20）]。 3.0 V）。
• [EN] POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES POLYCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2019173243A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are embodiments of polycyclic aromatic compounds and methods of making and using the same. Various different types of polycyclic ring systems are disclosed, including, but not limited to, polymeric aromatic compounds (e.g., nanographene compounds), pentacene-like compounds, chiral aromatic compounds, asymmetric arene compounds formed from naphthalene-, anthracene-, phenanthrene-, and pyrene-based starting compounds, and dimerized aromatic compounds. Also disclosed herein are novel benzannulation-based methods for making the disclosed polycyclic aromatic compounds.

  本文揭示了多环芳烃化合物的实施例，以及制备和使用这些化合物的方法。揭示了各种不同类型的多环环系统，包括但不限于聚合芳香化合物（例如，纳米石墨烯化合物）、五环芴类化合物、手性芳香化合物、从萘基、蒽基、菲基和芘基起始化合物形成的不对称芳烃化合物，以及二聚芳香化合物。本文还揭示了用于制备上述多环芳烃化合物的新型苯环化方法。