(1S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-13-(2-nitrobenzenesulfonyl)-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecan-3-en-2-one | 1227366-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-13-(2-nitrobenzenesulfonyl)-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecan-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,6S,8R,9R)-13-(2-nitrophenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-13-azatricyclo[7.7.0.01,6]hexadec-3-en-2-one
• CAS: 1227366-10-0
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 524.638
• InChiKey: HXDIFPHDAOHNNG-XFSKLVCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43.9 mg的产率得到(1S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-13-(2-nitrobenzenesulfonyl)-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecan-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h