6,7-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one | 4017-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6,7-Dichlor-2-(p-chlorphenyl)-3-hydroxy-chinoxalin；6,7-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 4017-10-1
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 325.581
• InChiKey: RYGKCOBUTIJJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one 在 (R)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 、 Hantzsch ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30.8 mg的产率得到(R)-6,7-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化串联环化/转移加氢：对映体富集氮杂环的合成策略。

  摘要：

  AbstractAn asymmetric organocatalytic tandem reaction comprising cyclization/transfer hydrogenation has been established in a compatible and synergistic way, leading to the step‐economical synthesis of enantioenriched tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones from readily accessible materials in excellent enantioselectivity of up to >99% ee. This protocol of a one‐operation tandem reaction combines the merits of both tandem reactions and asymmetric organocatalysis, providing an efficient strategy for concisely and enantioselectively synthesizing nitrogen heterocycles with biological relevance.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300576
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 4-氯苯甲酰甲酸乙酯 在 (R)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化串联环化/转移加氢：对映体富集氮杂环的合成策略。

  摘要：

  AbstractAn asymmetric organocatalytic tandem reaction comprising cyclization/transfer hydrogenation has been established in a compatible and synergistic way, leading to the step‐economical synthesis of enantioenriched tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones from readily accessible materials in excellent enantioselectivity of up to >99% ee. This protocol of a one‐operation tandem reaction combines the merits of both tandem reactions and asymmetric organocatalysis, providing an efficient strategy for concisely and enantioselectively synthesizing nitrogen heterocycles with biological relevance.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300576