2,5-diphenylisoindolin-1-one | 1578269-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1578269-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: QQMSYONECKLDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2,5-diphenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化芳烃加氢芳基化合成联芳基

  摘要：

  已经开发了一种新的联芳合成，通过银催化芳烃的加氢芳基化，以分子内和分子间的方式将无环结构单元与未活化的芳烃进行合成。在当前的银催化条件下，未观察到先前观察到的芳烃与芳烃的 Diels-Alder 反应。氘加扰和 DFT 计算表明，通过形成 Wheland 型中间体，然后在加氢芳基化的最后一步中进行水催化的质子转移，这是一种逐步的亲电芳香取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja500292x

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。