4(R),6(R)-dimethyl-2-butyl-1,3-dioxane | 93548-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4(R),6(R)-dimethyl-2-butyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-2-butyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 93548-27-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GXAHPRFRJJACTN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),6(R)-dimethyl-2-butyl-1,3-dioxane 生成 (2R,4R)-4-heptan-3-yloxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MORI, ATSUNORI;FUJIWARA, JUNYA;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 285, N 1-3, 83-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 (2R,4R)-pentanediol 在 氢气 作用下， 生成 4(R),6(R)-dimethyl-2-butyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂对乙缩醛进行亲核裂解。手性醇的新合成

  摘要：

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81455-6

文献信息

• Nucleophilic cleavage of acetals using organometallic reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87359-9

  日期：1985.4

  A highly chemo- and stereo-selective cleavage of acetals derived from (−)(2R,4R)-2,4-pentanediol with organoaluminum and organotitanium reagents has been demonstrated. The reactions proceed under mild conditions with excellent yields and high chemoselectivities to give, after removal of the auxiliary, chiral alcohols of high enantiomeric purities.

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。
• Mechanistic aspects of the formation of chiral allenes from propargylic ethers and organocopper reagents
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J. F. Normant

  DOI：10.1021/ja00178a029

  日期：1990.10

  Propargylic ethers react with organocopper reagents to afford allenes by a syn addition to the triple bond followed by a β-elimination of the resulting alkenyl copper species. With use of chiral propargylic ethers and stoichiometric organocopper reagent, it was shown that the β-elimination step is purely anti, resulting in the formation of a chiral allene with 96% optical yield. The same reaction,

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感
• ALEXAKIS, A.;MAREK, I.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8042-8047
  作者：ALEXAKIS, A.、MAREK, I.、MANGENEY, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• MORI, ATSUNORI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4421-4424
  作者：MORI, ATSUNORI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——