2-dimethylaminomethylferrocene-1-trimethylsilane | 12248-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylferrocene-1-trimethylsilane
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-trimethylsilylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+)
• CAS: 12248-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₅FeNSi
• 分子量: 315.314
• InChiKey: JGQNFOCGYSBUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylferrocene-1-trimethylsilane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₅H₅FeC₅H₃(Si(CH₃)3)CHO
  参考文献：
  名称：

  催化接触同时具有平面和中心手性的二茂铁基膦–通过催化不对称P（III）-C键形成的动力学拆分方法

  摘要：

  通过1,2-二取代的平面手性二茂铁基烯酮外消旋体的动力学拆分，可催化获得一系列具有中心和平面手性的富烯二茂铁基单膦酸酯（80-99％ee）。合成方法利用手性palladacycle来促进不对称氢磷酸化（AHP），以实现高立体选择性。可以保护富含对映体的二茂铁基膦产品，并进一步重结晶以获得高达99％的ee。通过简单的亲核取代作用衍生出其功能手柄，得到光学上纯的双膦，证明了所获得的膦骨架的模块性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131259
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-dimethylaminomethyl-2-iodoferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以67 %的产率得到2-dimethylaminomethylferrocene-1-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种平面手性碘代茂金属及其制备方法和制备多取代平面手性茂金属化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种平面手性碘代茂金属及其制备方法和制备多取代平面手性茂金属化合物的方法。该方法以简单的N,N‑二烷基氨基甲基茂金属(二茂铁、二茂钌)为起始原料，在钯催化剂、手性氨基酸、邻三氟乙酰基碘苯衍生物以及碱的作用下，在一定温度下于有机溶剂中搅拌反应，即可得到1,2‑二取代平面手性碘代茂金属化合物。该方法所用的原料廉价易得，反应条件温和，底物普适性好，产率高，制备过程简单。所制备的1,2‑二取代平面手性碘代茂金属可用于进一步合成其他官能团化的多取代平面手性茂金属化合物。

  公开号：

  CN117362358A

文献信息

• Lithiated dimethylaminomethyl ferrocenes and ruthenocenes
  作者：Reinout Meijboom、Paul Beagley、John R. Moss、Andreas Roodt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.034

  日期：2006.2

  Dimethylaminomethylferrocenyl lithium and -ruthenocenyl lithium were generated using tin/lithium exchange reactions. The four different metallocenyl lithium compounds were analysed using NMR spectroscopy. The metallocenyl lithium reagents are useful reagents and have been shown to react with MeOD, ClSiMe3 and DMF to give air-stable derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 1,2-N,N-dimethylaminomethylferrocenyl as a ligand towards silicon
  作者：Wolfram Palitzsch、Claus Pietzsch、Klaus Jacob、Frank T Edelmann、Thomas Gelbrich、Volker Lorenz、Mark Puttnat、Gerhard Roewer

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00662-1

  日期：1998.3

  The reinvestigation of reactions of [2-(dimethylaminomethyl)ferrocenyl]lithium (1), (FcN)Li, with silicontetrachloride respectively, chlorotrimethylsilane delivers new analytical data for (FcN)SiCl3 (2) and (FcN)SiMe3 (3), especially the structure of 2 has been subjected to X-ray structure analyses. The reaction of 2 with sodiumisopropylate yields the novel (FcN)Si(O-(C3H7)-C-i)(3) (4) which was subjected to X-ray diffraction analysis by its hydrochloride (FcN)Si(O-(C3H7)-C-i)(3) x HCl (5). The reaction of 1 with 1,6-dichlorododecamethylhexasilane yields the novel (FcN)(SiMe2)(6)(FcN) (6). (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.