4,4,5,5-tetramethyl-2-[p-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane-3-yl)phenyl]-1,3-dioxaborolane | 1583286-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[p-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane-3-yl)phenyl]-1,3-dioxaborolane
• CAS: 1583286-99-0
• 化学式: C₁₉H₃₇BO₄Si₃
• 分子量: 424.568
• InChiKey: FJQSBDXKNIZNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[p-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane-3-yl)phenyl]-1,3-dioxaborolane 、 4-溴邻苯二甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 288.5h， 以142 mg的产率得到4'-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane-3-yl)-3,4-dicyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  JP2015/10084

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[p-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane-3-yl)phenyl]-1,3-dioxaborolane 、 、
  参考文献：
  名称：

  具有高空间位阻控制的芳烃的铑催化分子间 CH 甲硅烷基化

  摘要：

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进

  DOI：

  10.1126/science.1248042