1-benzyl-N-(8-quinolinyl)cyclopentanecarboxamide | 1613145-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-N-(8-quinolinyl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 1613145-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: OYRUFRKNASJAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-(8-quinolinyl)cyclopentanecarboxamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ni(1,2-dimethoxyethane)₂I₂] 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-phenyl-2-(8-quinolinyl)-2-azaspiro[3.4]-1-octanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-N-(8-quinolinyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular C(sp³)H and C(sp²)H Amidation by Oxidative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Jizhi Ni、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201311105

  日期：2014.3.24

  The first copper‐catalyzed intramolecular C(sp3)H and C(sp2)H oxidative amidation has been developed. Using a Cu(OAc)2 catalyst and an Ag2CO3 oxidant in dichloroethane solvent, C(sp3)H amidation proceeded at a terminal methyl group, as well as at the internal benzylic position of an alkyl chain. This reaction has a broad substrate scope, and various β‐lactams were obtained in excellent yield, even

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（SP 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（SP 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。
• Cobalt catalyzed carbonylation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Nagaraju Barsu、Shyam Kumar Bolli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c6sc05026c

  日期：——

  A general efficient regioselective cobalt catalyzed carbonylation of unactivated C(sp3)–H bonds of aliphatic amides was demonstrated using atmospheric (1–2 atm) carbon monoxide as a C1 source. This straightforward approach provides access to α-spiral succinimide regioselectively in a good yield. Cobalt catalyzed sp3 C–H bond carbonylation is reported for the first time including the functionalization

  使用大气（1-2 atm）一氧化碳作为C1来源，证明了一般有效的区域选择性钴催化脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的羰基化反应。这种简单的方法可以以高收率选择性地进入α-螺旋琥珀酰亚胺。首次报道了钴催化的sp 3 C–H键羰基化，包括功能化α-1°，2°，3°碳的（β）-C–H键，甚至内部（β）-C–H键的功能化。我们最初的机理研究表明，CH活化步骤是不可逆的，可能是速率确定步骤。