methyl perhydro-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-oxo-1H-cyclobutapyrrole-2-carboxylate | 143359-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl perhydro-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-oxo-1H-cyclobutapyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2,6,6,7,7-hexamethyl-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 143359-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: YLWOHQPKQAEECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 methyl 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到methyl perhydro-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-oxo-1H-cyclobutapyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one和一些N-取代衍生物的合成及光化学

  摘要：

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750435