N-(4-(thien-2-yl)-pyridin-3-yl)pivalamide | 1048960-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(thien-2-yl)-pyridin-3-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(4-thiophen-2-ylpyridin-3-yl)propanamide
• CAS: 1048960-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: MUZJXCUZNHODEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(thien-2-yl)-pyridin-3-yl)pivalamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-(噻吩-2-基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并吡咯并[4,3- e ]噻吩并哒嗪的制备

  摘要：

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.062
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 4-Bromo-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-(thien-2-yl)-pyridin-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并吡咯并[4,3- e ]噻吩并哒嗪的制备

  摘要：

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.062