2-(2-methyl-chroman-2-yl)acetonitrile | 1372769-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-methyl-chroman-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1372769-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MSAJOBJDMKTWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanato-2-(3-methylenbut-3-en-1-yl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基硼烷 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-(2-methyl-chroman-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/BPh3协同催化烯烃分子内氧氰化反应

  摘要：

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja301375c