N-[6-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-formamide | 94641-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[6-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-formamide
• CAS: 94641-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: DNPHMCSWYSKUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-formamide 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methoxy-bismethylenedioxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LIV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（4）。Bischler-Napieralski环化的局限性以及在Robinson合成途径中苯并[c]菲啶生物碱中Bischler-Napieralski产品脱氢的详细检查。

  摘要：

  为了建立一种制备抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的多功能方法，我们详细研究了从 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘 (2) 到完全芳香化的苯并[c]菲啶衍生物 (5)，经由 4b，10b，11，12-四氢苯并[c]菲啶 (4) 的反应步骤。对位上有烷氧基的甲酰胺（2）与 2-苯基环取代基的环化点发生 Bischler-Napieralski 反应，生成了反式和双四氢苯并[c]菲啶（4）的混合物，无论是否形成 2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）。环化甲酰胺衍生物（2）有一个局限性，即需要在对位存在烷氧基。否则，2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）是唯一的产物。为了将生成的反式和顺式四氢苯并[c]菲啶（反式和顺式-4）脱氢为完全芳香化的产物（5），研究了在有或没有 5%氢氧化钠水溶液的情况下，在对甲苯和 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）氧化中使用 30%钯炭进行催化脱氢。催化脱氢反应提供了所需的完全芳香化产物（5）或二氢苯并 [c] 菲啶（8）。产物的种类取决于起始物质（4）的种类。DDQ 氧化反应产生了多种结果。产物的形成方式似乎受多种因素的制约，包括反应条件、起始物质的取代基种类 (4) 和起始物质的立体化学结构 (4)。本文讨论了各种产物的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2971