2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzoxazole | 1370422-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-{(4-fluorophenyl)ethynyl}benzoxazole；2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzo[d]oxazole；2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1370422-34-6
• 化学式: C₁₅H₈FNO
• 分子量: 237.233
• InChiKey: FQELMBPGKAJUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-甲巯基苯并恶唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚和末端炔烃之间的Sonogashira交叉偶联反应方便地合成2-炔基苯并恶唑

  摘要：

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.001

文献信息

• Dehydrogenative and decarboxylative C–H alkynylation of heteroarenes catalyzed by Pd(II)–carbene complex
  作者：Thupakula Parsharamulu、Police Vishnuvardhan Reddy、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.020

  日期：2015.4

  The direct alkynylation of heteroarenes was accomplished with easily prepared Pd(II) carbene complex (Pd Cat.) by two complementary strategies. Pd Cat. catalysed cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with heteroarenes was achieved in the first method and decarboxylative coupling of aryl propiolic acids with heteroarenes was investigated in the second method. Both the methodologies tolerate a broad variety of heteroarenes that include benzoxazoles, benzothiazoles, imidazole and benzimidazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.