6-(cyclohexylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoquinoline-5,8-quinone | 1394245-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(cyclohexylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoquinoline-5,8-quinone
• CAS: 1394245-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BVVYCBIZYZTWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-aminocrotonate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(cyclohexylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoquinoline-5,8-quinone 、 7-(cyclohexylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoquinoline-5,8-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of Aminoquinones Structurally Related to Marine Isoquinolinequinones

  摘要：

  报道了 4-甲氧基羰基-3-甲基异喹啉醌 (1) 及其各种醌核上带有氨基、烷基氨基和卤素基团的取代产物的合成。使用 MTT 比色法在体外评估了 6-、7- 和 6,7- 取代的异喹啉醌系列的细胞毒性活性。所有新合成的化合物均对 MRC-5 健康肺成纤维细胞和四种人类肿瘤细胞系：AGS 胃腺癌、SK-MES-1 肺细胞、J82 膀胱癌和 HL-60 白血病细胞表现出中等到高效力。在该系列中，化合物4b、12和13对人胃腺癌、人肺癌和人膀胱癌细胞表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。 7-Amino-6-bromoisoquinoline-5,8-quinone (13) 被发现是针对测试的癌细胞系最有希望的活性化合物，IC50 值在 0.21−0.49 mM 范围内，低于抗癌剂依托泊苷用作参考。

  DOI：

  10.3390/molecules17067042