6-(5-(4-carboxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2-naphthoic acid | 1333317-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(5-(4-carboxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2-naphthoic acid
• CAS: 1333317-85-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 360.329
• InChiKey: GUPJGPFWZDHMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-(4-carboxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2-naphthoic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6-(2-(4-(((2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)carbonyl)amino)benzoyl)hydrazinyl)naphthalen-2-yl)carbamic acid 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基因编码的环丙烯在哺乳动物细胞中指导快速、光点击化学介导的蛋白质标记

  摘要：

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201205352
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到6-(5-(4-carboxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基因编码的环丙烯在哺乳动物细胞中指导快速、光点击化学介导的蛋白质标记

  摘要：

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201205352

文献信息

• Fluorogenic, Two-Photon-Triggered Photoclick Chemistry in Live Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Tymish Y. Ohulchanskyy、Peng An、Paras N. Prasad、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja407867a

  日期：2013.11.13

  The tetrazole-based photoclick chemistry has provided a powerful tool to image proteins in live cells. To extend photoclick chemistry to living organisms with improved spatiotemporal control, here we report the design of naphthalene-based tetrazoles that can be efficiently activated by two-photon excitation with a 700 nm femtosecond pulsed laser. A water-soluble, cell-permeable naphthalene-based tetrazole was identified that reacts with acrylamide with the effective two-photon cross-section for the cycloaddition reaction determined to be 3.8 GM. Furthermore, the use of this naphthalene-tetrazole for real-time, spatially controlled imaging of microtubules in live mammalian cells via the fluorogenic, two-photon-triggered photoclick chemistry was demonstrated.
• Discovery of new photoactivatable diaryltetrazoles for photoclick chemistry via ‘scaffold hopping’
  作者：Zhipeng Yu、Lok Yin Ho、Zhiyong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.087

  日期：2011.9

  We report the discovery of two long-wavelength (365 nm) photoactivatable diaryltetrazoles through screening a small library of diaryltetrazoles that were designed using a 'scaffold hopping' strategy. A naphthalene-derived tetrazole showed excellent reactivity in the photoinduced cycloaddition reaction with methyl methacrylate under 365 nm photoirradiation in acetonitrile PBS buffer mixture. Besides, the brightly fluorescent pyrazoline cycloadducts that were formed further increase the potential utility of these new diaryltetrazoles as 'photoclick' reagents and as reporters in biological studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.