Naphthalene-1-carboxylic acid isopropyl-(1-phenyl-ethyl)-amide | 255916-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid isopropyl-(1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)-N-propan-2-ylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 255916-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: XJQJIQFWGGYFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid isopropyl-(1-phenyl-ethyl)-amide 在 叔丁基锂 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(3R,3aR,9bR)-2-Isopropyl-3-methyl-3-phenyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-benzo[e]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向脱芳香化阴离子环化中的非对映选择性原石化和构象控制

  摘要：

  带有手性N-取代基的叔萘甲酰胺（如α-甲基苄基）的脱芳香化阴离子环化具有立体特异性和保持性，这不是因为结构稳定的有机锂中间体，而是因为原料在-78°C下以两种阻转异构体的形式存在。被锂化。可以用MeI捕获最初形成的邻甲硅烷基化的酰胺，以得到带有手性N-取代基的阻转异构酰胺的单一非对映异构体。给定的时间，即使在不存在DMPU的情况下，邻位锂化的酰胺也会发生阴离子易位，转移至α-位化的物种，后者只能环化成产物的一种非对映异构体，从而导致观察到的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01766-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid isopropyl-(1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of tetrasubstituted centres from trisubstituted centres during dearomatising anionic cyclisations

  摘要：

  Dearomatising anionic cyclisation of tertiary naphthamides bearing chiral N-substituents (such as alpha-methylbenzyl) proceeds with overall retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted chiral centre. The cyclisation is stereospecific overall, with the configuration of the starting trisubstituted stereogenic centre controlling the stereochemistry of the product. Highly substituted pyrrolidinone rings may be formed as single enantiomers from enantiomerically pure starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01765-7