1-hydroxy-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 113974-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 113974-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HUSMQXCYKNWAJL-WLPIGLKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-6-methyl-7-oxo-4-phenyl-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到1-hydroxy-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of molecular oxygen, 1,3-diketone, and olefin. Synthesis and reactions of cyclic peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a025

文献信息

• Oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85402-7

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins afforded the formal [3+2] cycloaddition products, dihydrofuran derivatives or tetrahydrofuran derivatives. A mechanism involving attack of a radical intermediate to an olefin has been proposed.

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。
• Electro-initiated [2+2+2] cycloaddition of molecular oxygen, olefin, and 1,3-diketone
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Ken Hirotsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95808-8

  日期：1987.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins under an atmosphere of oxygen gave the formal [2+2+2] cycloadducts, i.e. cyclic peroxides. A catalytic amount of electricity was sufficient for the reaction and an electro-initiated radical chain mechanism was suggested.

  在氧气氛下，在烯烃存在下，1,3-二酮的电化学氧化产生了正式的[2 + 2 + 2]环加合物，即环过氧化物。催化量的电足以进行反应，并提出了电引发的自由基链机理。
• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Junichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00246a022

  日期：1988.5