(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine | 1326705-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
• CAS: 1326705-12-7
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 512.697
• InChiKey: IXDRTNKTJOSJIA-ABCZBHHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y