(2R,3S)-3-Dibenzylamino-2-hydroxy-butyric acid methyl ester | 799766-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Dibenzylamino-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 799766-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: TWNVBLNHIFROJR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Dibenzylamino-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-Methyl3-amino-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  氟和羟基取代的β-肽的合成及CD光谱

  摘要：

  β -氨基酸1 - 3与在OH和F的取代基α位上已经制备（方案）从天然（小号） - α -氨基酸的丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸，以及掺入到β -hexa-和β -heptapeptides 4 - 12。肽合成是根据常规的溶液策略（Boc / Bn保护）与片段偶联进行的。具有（系列a）和不具有（系列b）的新β肽末端保护以HPLC纯形式分离，并通过NMR光谱和MALDI质谱进行表征。CD光谱的化学性质和谱图（图3-5）取决于OH总数，氨基酸残基的组成（OH，F，F 2取代）和构型（l或u）肽链中的F和F取代基，以及所用溶剂（H 2 O，MeOH，CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH）上。从这些CD光谱不能获得关于结构的可靠线索。只有一个完整的NMR分析就能回答的问题：一）哪些已知的β肽二级结构（图1和2）与OH和F衍生物相容？b）极性和/或氢键主链取代基是否增强了新的二级结构？此外，

  DOI：

  10.1002/hlca.200390150
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxybutanenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3S)-3-Dibenzylamino-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 、 (2R,3S)-3-Dibenzylamino-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟和羟基取代的β-肽的合成及CD光谱

  摘要：

  β -氨基酸1 - 3与在OH和F的取代基α位上已经制备（方案）从天然（小号） - α -氨基酸的丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸，以及掺入到β -hexa-和β -heptapeptides 4 - 12。肽合成是根据常规的溶液策略（Boc / Bn保护）与片段偶联进行的。具有（系列a）和不具有（系列b）的新β肽末端保护以HPLC纯形式分离，并通过NMR光谱和MALDI质谱进行表征。CD光谱的化学性质和谱图（图3-5）取决于OH总数，氨基酸残基的组成（OH，F，F 2取代）和构型（l或u）肽链中的F和F取代基，以及所用溶剂（H 2 O，MeOH，CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH）上。从这些CD光谱不能获得关于结构的可靠线索。只有一个完整的NMR分析就能回答的问题：一）哪些已知的β肽二级结构（图1和2）与OH和F衍生物相容？b）极性和/或氢键主链取代基是否增强了新的二级结构？此外，

  DOI：

  10.1002/hlca.200390150

文献信息

• Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-fluoro Carboxylic Acid Derivatives, and Their Incorporation in Tetrahydropyrimidin-4(1H)-ones, and in Open-Chain and Cyclic β-Peptides
  作者：Tomohiro Yoshinari、François Gessier、Christian Noti、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201100340

  日期：2011.11

  with N,N‐dibenzyl‐2‐amino‐3‐hydroxy and 3‐amino‐2‐hydroxy carboxylic acid esters is discussed (Fig. 1). The fluoro‐β‐amino acid residues have been incorporated into pyrimidinones (11–13; Fig. 2) and into cyclic β‐tri‐ and β‐tetrapeptides 17–19 and 21–23 (Scheme 3) with rigid skeletons, so that reliable structural data (bond lengths, bond angles, and Karplus parameters) can be obtained. β‐Hexapeptides

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了