7-hydroxymethyl-1,4a'R,5,7'S,8,13,13b'R,13c'S-octahydro-2H,4H-6a,13-diaza-indeno[1,2-c]phenanthrene-3,6-dione | 1202186-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-1,4a'R,5,7'S,8,13,13b'R,13c'S-octahydro-2H,4H-6a,13-diaza-indeno[1,2-c]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 1202186-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OTVOCTNJPUOORJ-PHKBDJOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'S,6a'R,10a'S,10b'R)-3'-((1H-indol-3-yl)methyl)octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,8'-oxazolo[2,3-a]isoquinolin]-5'(6'H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到7-hydroxymethyl-1,4a'R,5,7'S,8,13,13b'R,13c'S-octahydro-2H,4H-6a,13-diaza-indeno[1,2-c]phenanthrene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  官能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹诺嗪模板的简便不对称结构

  摘要：

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.097