9-{(2R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-1H-purin-2,6(3H,9H)-dione | 1041189-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(2R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-1H-purin-2,6(3H,9H)-dione
• CAS: 1041189-59-6
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 510.781
• InChiKey: PCWQKSICHWBKPP-CKNGIIGNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Purine, 2,6-dihydroxy, TMS 、 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到9-{(2R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}-1H-purin-2,6(3H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577