(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl 2-furoate | 302336-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl 2-furoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl] furan-2-carboxylate
• CAS: 302336-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GLGYTBUZUSHGDG-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl 2-furoate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[(1R,2S)-2-acetyloxycyclohexyl] furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯，高效脂肪酶催化前手性2,2-二取代的1,3-丙二醇和内消旋1,2-二醇的对映选择性脱对称。

  摘要：

  使用1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯1b，开发了一种有效的脂肪酶催化的手性2,2-二取代的1,3-丙二醇的脱对称化，由于其低反应性和低粘度，众所周知的使用乙烯基乙酸或异丙烯基乙酸酯的方法获得的成功有限。通过酰基迁移使产品易于消旋。试剂1b是高反应性的，并且将各种手性的1，3-二醇转化为具有手性季碳中心且ee为82-99％的单酯。这些产物在酸性条件下对外消旋作用是稳定的，它们的呋喃酰基与氧化条件相容。延长反应时间导致单酯的动力学拆分，从而导致其光学纯度的提高。内消旋顺式1,2-环烷二醇的相似脱对称得到单酯，其ee为82-97％，没有消旋化。

  DOI：

  10.1021/jo010587f
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 CHIRAZYME L-9 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl 2-furoate
  参考文献：
  名称：

  1-Ethoxyvinyl 2-furoate，一种高效的酰基供体，用于脂肪酶催化的前手性 2,2-二取代丙烷-1,3-二醇和内消旋 1,2-二醇的对映选择性去对称化

  摘要：

  发现一种新型的酰基供体 1-乙氧基乙烯基 2-糠酸酯可产生具有高对映选择性、高反应性和各种条件下产物稳定性的标题反应。

  DOI：

  10.1039/b003871g