(2S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal | 1196824-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• 英文别名: (S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• CAS: 1196824-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OHGYUTAMXRFFHX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24 mg的产率得到(S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。
• Catalytic stereoselective benzylic C–H functionalizations by oxidative C–H activation and organocatalysis
  作者：Fides Benfatti、Montse Guiteras Capdevila、Luca Zoli、Elena Benedetto、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/b910185c

  日期：——

  An organocatalytic stereoselective α-alkylation reaction of aldehydes based on C–H activation is presented.

  提出了一种基于C–H活化的有机催化立体选择性α-烷基化反应，用于醛类化合物。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。
• Lead-halide perovskite quantum dots embedded in mesoporous silica as heterogeneous photocatalysts combined with organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Hao Ren、Yi-Ming Li、Wen-Jing Li、Qing-Chao Zhai、Lin Cheng

  DOI：10.1039/d3gc05059a

  日期：——

  environments. Hence, we embedded CsPbBr3 quantum dots into KIT-6 mesoporous silica to form silica-shell-protected heterogeneous photocatalysts (CsPbBr3@KIT-6), which were further combined with chiral organocatalysts to explore the activity and stereoselectivity in asymmetric photocatalysis. The well-dispersed CsPbBr3 in KIT-6 channels provides more active sites and exhibits excellent enantioselectivity

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。