7-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1250257-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-bromo-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1250257-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: IOLJJNUHBUZMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f

文献信息

• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

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• CuMgAl hydrotalcite as an efficient bifunctional catalyst for the cross-dehydrogenative C–C coupling reactions under mild conditions
  作者：Weiyou Zhou、Wangmingzhu Lu、Hui Wang、Zhenzhen Xia、Shaoyan Zhai、Zhong Zhang、Yuanjun Ma、Mingyang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117771

  日期：2020.8

  the aerobic CDC reactions. The results indicated that NH3·H2O coprecipitated CuMgAl LDH (N-CuMgAl-LDH) was able to efficiently accelerate the CDC reactions between the α-Csp3–H of N-aryltetrahydroisoquinolines and nucleophiles. A wide scope of N-aryltetrahydroisoquinoline analogues and nucleophiles with different CH bonds (Csp3–H, Csp2–H and Csp–H) could be tolerated by the N-CuMgAl-LDH system. Compared

  合成了CuMgAl层状双氢氧化物（CuMgAl-LDHs），并在好氧CDC反应中进行了表征和研究。结果表明，NH 3 ·H 2 O共沉淀的CuMgAl LDH（N-CuMgAl-LDH）能够有效地促进N-芳基四氢异喹啉的α- C sp3- H与亲核试剂之间的CDC反应。N-CuMgAl-LDH系统可以耐受具有不同C H键（C sp3- H，C sp2- H和C sp -H）的N-芳基四氢异喹啉类似物和亲核试剂。与使用Na 2 CO 3的样品相比作为沉淀剂（C-CuMgAl-LDH），N-CuMgAl-LDH显示出较高的催化活性，这可能是由于其较高的表面酸性。在CDC反应中已观察到N-CuMgAl-LDH催化剂具有氧化还原和酸度双重功能。根据获得的催化结果，动力学同位素效应实验和XPS分析，提出了亚胺离子作为关键中间体，这是由于好氧条件下Cu 2+和Cu +的循环所致。
• Visible light catalyzed Mannich reaction between tert-amines and silyl diazoenolates
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c7ob01756a

  日期：——

  The present work documents the α-C–H functionalization of tertiary amines via the visible light catalyzed Mannich reaction with silyl diazoenolates.

  这项工作记录了通过可见光催化的曼尼希反应，利用硅烷基重氮烯酮对三级胺进行α-C-H官能化。
• Photoredox-Mediated Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling of Enones and Tertiary Amines by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Sanzhong Luo、Zongbin Jia、Qi Yang

  DOI：10.1055/a-1463-4219

  日期：2021.8

  dehydrogenative cross-coupling reaction between enones and tertiary amines enabled by synergistic photoredox and chiral primary amine catalysis is reported. The reaction was proposed to proceed via the interception of iminium ion intermediate, in situ generated from photoredox oxidation, by dienamine at α-position, followed by isomerization, leading to aza-Morita–Baylis–Hillman-type products with good diastereo-

  报导了协同的光氧化还原和手性伯胺催化的烯酮与叔胺之间的催化不对称脱氢交叉偶联反应。有人建议该反应是通过拦截亚胺离子中间体而进行的，该中间体是由光氧化还原氧化原位在α位上的二烯胺所拦截，然后进行异构化反应，从而产生具有良好非对映和对映选择性的aza-Morita-Baylis-Hillman型产物。 。
• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。