4,5-Dimethylthiophene-2-carbonyl chloride | 1384429-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-Dimethylthiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 1384429-84-8
• 化学式: C₇H₇ClOS
• mdl: MFCD21184593
• 分子量: 174.651
• InChiKey: SWGONTQHQACHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethylthiophene-2-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4,5-dimethylthiophen-2-yl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  从噻吩-和苯并噻吩-2-基-脲中简单一锅法合成 N-烷基和 N-芳基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596985
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻吩-2-羰酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-Dimethylthiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从噻吩-和苯并噻吩-2-基-脲中简单一锅法合成 N-烷基和 N-芳基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596985

文献信息

• Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines
  作者：N. T. Pokhodylo、O. Ya. Shyyka、N. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-015-1647-z

  日期：2015.3

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.
• A Series of Thiadiazolyl‐Benzenesulfonamides Incorporating an Aromatic Tail as Isoform‐Selective, Potent Carbonic Anhydrase II/XII Inhibitors
  作者：Erden Banoglu、Taner Ercanlı、Tuğçe Gür Maz、Daniela Vullo、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200056

  日期：2022.5.18

  A novel scaffold with different tails: hCA II and hCA XII isoforms are involved in the production aqueous humor, and represent attractive therapeutic targets for antiglaucoma drugs. By using a tail approach on a newly designed thiadiazol-benzenesulfonamide scaffold, we hereby identified novel hCA II and XII inhibitors that warrant further chemical development as novel candidates for antiglaucoma drug

  具有不同尾部的新型支架：hCA II 和 hCA XII 亚型参与房水的产生，代表抗青光眼药物有吸引力的治疗靶点。通过在新设计的噻二唑-苯磺酰胺支架上使用尾部方法，我们特此鉴定出新型 hCA II 和 XII 抑制剂，这些抑制剂值得进一步化学开发，作为抗青光眼药物开发的新候选药物。
• A Simple, One-Pot Synthesis of N-Alkyl and N-Aryl Thieno[2,3-d]pyrimidinones from Thiophene- and Benzothiophene-2-yl-ureas
  作者：Ian A. Yule、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1080/00397911.2011.596985

  日期：2013.1

  herein describe a convenient, one-pot synthesis of N-substituted thieno and benzothieno[2,3-d]pyrimidinones from the respective thiophene-2-yl ureas. This intramolecular cyclization, which presumably proceeds via a Vilsmeier–Haack dimethyliminium intermediate, has proven to be regioselective when performed in the presence of N,N′-bisarylureas and allows for independent functionalization of the pyrimidinone

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要