(Z)-4,4'-diiodostilbene | 1051943-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4'-diiodostilbene
• 英文别名: 1-iodo-4-[(Z)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1051943-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂
• 分子量: 432.042
• InChiKey: BYEYAZGFUKIZPM-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-diiodostilbene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (Z)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钌芪和二钌二苯乙烯配合物：Z-异构体的电子离域和电催化异构化的方面

  摘要：

  4-乙炔基芪的末端乙炔基官能团、4,4'-双（乙炔基苯基）乙烯的 E 和 Z 异构体以及 Z 异构体的骨架固化环己烯基衍生物的区域和立体选择性插入到络合物 RuClH(CO)(P(i)Pr(3))(2) 提供了相应的乙烯基钌络合物，其已通过光谱和 X 射线晶体学表征。UV/vis 吸收带的大红移证明乙烯基金属亚单元有效地结合到共轭 π 系统中。所有配合物都在低电位下氧化。生成所有复合物的各种氧化形式，并通过 UV/vis/NIR、IR 和 EPR 光谱进行表征。这些研究表明氧化的 Z-二苯乙烯配合物 Ru-Z2 的电催化 Z→E 异构化，这在其骨架硬化衍生物 Ru-Z2fix 中被阻止。E 的自由基阳离子和构型稳定的环己烯桥连 Z 衍生物在 EPR 时间尺度上自旋离域，但在更快的 IR 时间尺度上电荷局部化。混合价态中基态电荷离域的程度已通过逐步氧化为自由基阳离子和指示基时 Ru-CO 带

  DOI：

  10.1021/ja3059606
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-4,4'-diiodostilbene
  参考文献：
  名称：

  钌芪和二钌二苯乙烯配合物：Z-异构体的电子离域和电催化异构化的方面

  摘要：

  4-乙炔基芪的末端乙炔基官能团、4,4'-双（乙炔基苯基）乙烯的 E 和 Z 异构体以及 Z 异构体的骨架固化环己烯基衍生物的区域和立体选择性插入到络合物 RuClH(CO)(P(i)Pr(3))(2) 提供了相应的乙烯基钌络合物，其已通过光谱和 X 射线晶体学表征。UV/vis 吸收带的大红移证明乙烯基金属亚单元有效地结合到共轭 π 系统中。所有配合物都在低电位下氧化。生成所有复合物的各种氧化形式，并通过 UV/vis/NIR、IR 和 EPR 光谱进行表征。这些研究表明氧化的 Z-二苯乙烯配合物 Ru-Z2 的电催化 Z→E 异构化，这在其骨架硬化衍生物 Ru-Z2fix 中被阻止。E 的自由基阳离子和构型稳定的环己烯桥连 Z 衍生物在 EPR 时间尺度上自旋离域，但在更快的 IR 时间尺度上电荷局部化。混合价态中基态电荷离域的程度已通过逐步氧化为自由基阳离子和指示基时 Ru-CO 带

  DOI：

  10.1021/ja3059606

文献信息

• Transformable periodic mesoporous organosilica materials
  作者：Steven E. Dickson、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/b924570g

  日期：——

  The synthesis of novel periodic mesoporous organosilica (PMO) materials incorporating a mixture of functional monomers (cis- and trans-stilbene-based) and structural monomers has been accomplished. EDX analysis of these materials in combination with HAADF imaging of OsO4-stained samples reveals a homogeneous distribution of trans-olefin within the co-condensed aromatic organosilica matrix. Ozonolysis of the functional component demonstrates the significant potential of this material for further modification.

  新型有序介孔有机硅（PMO）材料的合成已经完成，该材料融合了功能性单体（顺式和反式芪基）与结构单体的混合物。通过EDX分析结合对OsO4染色样品的HAADF成像，揭示了反式烯烃在共缩聚芳香有机硅基质内均匀分布的情况。功能性成分的臭氧氧化显示了该材料在进一步改性方面的巨大潜力。
• Synthesis of a double-stranded spiroborate helicate bearing stilbene units and its photoresponsive behaviour
  作者：Daisuke Taura、Heejun Min、Claudine Katan、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c4nj01669f

  日期：——

  A novel spiroborate-based double-stranded helicate bearing photoresponsive cis-stilbene units in the middle (cis-3) was successfully synthesised from the corresponding cis-stilbene-bound tetraphenol strand in the presence of NaBH4, whereas the tetraphenol strands with a trans-stilbene or trans-azobenzene unit did not form such a double-stranded helicate. The 1H NMR and NOESY experiments revealed that

  在NaBH 4存在下，由相应的顺式-苯乙烯结合的四酚链成功合成了一种新型的基于螺硼酸酯的双链螺旋分子，在中间（cis - 3）具有光响应顺式-sti单元，而四酚链具有反式。 -二苯乙烯或反式-偶氮苯单元未形成这样的双链螺旋产物。的1个H NMR和NOESY实验表明顺式- 3通过收缩（顺式- 3 Ç）和扩展（顺式- 3 é）在25°C下于CD 3 CN中处于平衡状态下形成。收缩顺- 3 Ç其容纳中的Na +在中心离子显示通过去除和添加的Na几乎可逆伸展和收缩运动+离子。该顺式-到-反扩展的光异构化顺式- 3 é用UV光（295nm）来进一步诱导helicate的延伸，产生的混合物的顺式，反式- 3 é和反式- 3 é在光平稳状态下解开。然而，反式-到-顺式的光异构的反式使用UV光（360纳米）-mixtures是在该系统中不可逆的，所产生的醛photooxidated物种（反式- 4），从所述的光裂解所得的反式的芪部分反式-
• Synthesis and optical properties of a poly(2′,5′-dioctyloxy-4,4′,4″- terphenylenevinylene) with high content of (Z) vinylene units
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Tiziana Cassano、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Raffaele Tommasi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.014

  日期：2008.7

  Poly(2',5'-dioctyloxy-4,4',4 ''-terphenylenevinylene) with (E) configuration of the vinylene double bonds was prepared by Suzuki -Miyaura polymerization of (E)-4,4'-dibromostilbene and 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid. Attempts to extend this simple procedure to the synthesis of the polymer with (Z) configuration, starting from (Z)-4,4'-dibromostilbene, were unsuccessful. However, the use of (Z)4,4'- diiodostilbene and a careful choice of Pd catalyst and experimental conditions, lead to a material with a > 95/< 5 (Z)/(E) ratio of vinylene units. The investigation of optical properties of both the (E) and (Z) polymers evidenced that (Z) linkages act as defects which reduce the effective conjugation length in the polymer backbone. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.