(±)-3-(4'-methyl-5’-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)propanal | 1447820-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (±)-3-(4'-methyl-5’-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)propanal
• 英文别名: 3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
• CAS: 1447820-05-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CXENHRPZWHJWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(4'-methyl-5’-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (±)-5-hydroxy-1-(3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminals的Uppolung：钛茂合金催化的与活化烯烃的脱羟基自由基偶联反应

  摘要：

  自由基措施：提出通过Me 3 SiCl原位氯化羟基进行的自由基偶联反应，用于形成氨基位于α位的季碳中心。该反应可以按比例放大，并用于高效的六步全合成（±）-9,10-diepi-stemoamide（参见方案，Cp =环戊二烯基，EWG =吸电子基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210088
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 硅烷,三(1-甲基乙基)[(3-甲基-2-呋喃基)氧代]- 在 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 水 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-3-(4'-methyl-5’-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二芳基吡咯烷催化剂的Mukaiyama–Michael反应：有吸引力的非共价相互作用而非立体阻滞引起对映选择性

  摘要：

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304240