4-chloro-7-ethenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 1196454-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-ethenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-Chloro-7-ethenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1196454-82-6
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: CTSWMFKEELEWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Two 9-(2-Bromoethyl)-Substituted 7-Deazapurines

  摘要：

  AbstractThe 7‐(2‐bromoethyl) derivatives, 2a and 2b, of 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (1a) and 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐2‐amine (1b) were synthesized by nucleobase anion alkylation (NaH, DMF) and crystallized. X‐Ray analyses of both compounds were performed, and they revealed significantly different positioning of the side chain relative to the heterocyclic ring, depending on the substituent (H or NH2) at C(2).

  DOI：

  10.1002/hlca.200900145