4-(2-ethylbenzofuran-3-yl)benzonitrile | 1227008-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2-ethylbenzofuran-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1227008-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: HTWRXVNERMAIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯并呋喃 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-(2-ethylbenzofuran-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯使用低催化剂负载量催化苯并呋喃的直接3-芳构化

  摘要：

  钯催化的苯并呋喃的直接3-芳基化为制备3-芳基苯并呋喃衍生物提供了一种经济高效且对环境有吸引力的途径。使用多种电子和空间上不同的，具有低催化剂负载量的芳基或杂芳基溴进行反应。在仅0.1-0.5 mol％的催化剂存在下，获得了中等至良好收率的产品。芳基溴化物反应物能够耐受多种官能团，例如乙酰基，丙酰基，甲酰基，酯基，腈基，三氟甲基或氟代基团。与使用富电子的芳基溴化物相比，使用缺电子的芳基溴化物作为反应物可获得更高的收率。还成功使用了在C2上带有甲酰基或羟甲基的官能化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/cssc.200900258

文献信息

• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。