(S)-((S)-1-allylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol | 1402559-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-((S)-1-allylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 1402559-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: GFGVOTILUCQLPD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 (S)-((S)-1-allylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以66%的产率得到1,4-bis[(S)-(naphthalen-1-yl)[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生的邻苯二甲酰肼催化剂的对映选择性卤化。

  摘要：

  已经设计并合成了氨基酸衍生的酞嗪催化剂，用于手性二烯酸的对映选择性卤代内酯化。反应范围由对映体过量高达99.8％的螺α-外-亚甲基-卤代内酯的17个实例证明。发现所得的对映体富集的螺卤代内酯产物表现出有效的抗肿瘤作用。另外，由于保证了一对对映异构体催化剂，因此可以得到具有同等优异的对映异构度的两种产品的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-((S)-1-allylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanol 、 (R)-naphthalen-1-yl-[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079