1,3-Dimethyl-isochinolin-N-oxid | 35967-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-isochinolin-N-oxid
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 35967-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OLOWOCLXEPNLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[1-(2-prop-1-ynylphenyl)ethylidene]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,3-Dimethyl-isochinolin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基酮肟和硝酮 在金催化的氧化还原级联环化中的几何依赖性发散，导致异吲哚†

  摘要：

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。

  DOI：

  10.1039/b910757f

文献信息

• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0863878A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• [EN] CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NITRONES CYCLIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997010218A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention is directed to novel cyclic nitrones of the formula (I) in which R1 and R2 are each independently represented by a C1-3 alkyl or R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring or a ring of structure (a), Z represents (CHx)n, wherein x and n are independently 0 or an integer from 1-2; R3 is represented by a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-4 alkyl, OH, OAc or (b); and the ring represented by X is a substituent selected from the group consisting of (c), (d), (e) or (f) wherein the area of dark shading represents the side of attachment to the nitrone ring, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-3 alkyl, OH or C1-3 alkoxy and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring and n is 1, then R3 cannot be hydrogen and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.(FR) Nouveaux nitrones cycliques de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment représentés par un alkyle C1-3 ou bien R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 ou un cycle de structure (a), Z représente (CHx)n, x et n étant indépendamment 0 ou le nombre entier 1 ou 2, R3 est un substituant choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-4, de OH, de OAc ou de (b), et le cycle représenté par X est un substituant choisi dans le groupe constitué de (c), (d), (e) ou (f), la partie foncée représentant le côté de liaison au cycle nitrone, R4, R5, R6 et R7 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-3, de OH ou d'alcoxy C1-3, et sels pharmaceutiquement acceptables desdits nitrones, à condition que lorsque R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 et que n est 1, R3 ne puisse pas être hydrogène. La présente invention concerne également l'utilisation desdits nitrones dans la prévention de l'oxydation des tissus provoquée par les radicaux libres, leur utilisation dans le traitement d'un certain nombre de maladies dans lesquelles les radicaux provoquent soit des lésions, soit une destruction des tissus par oxydation, et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nitrones cycliques.